勝棋樓位于南京莫愁湖公園內(nèi)。始建于明代洪武元年八月，后毀于兵燹。清同治十年（1871）重建。樓二層五開間，磚木結(jié)構(gòu)，坐北朝南，建筑面積592平方米。“勝棋樓”三字為清同治年間狀元梅啟照所書。兩側(cè)楹柱上掛著長沙張兆鹿（佛名）書寫的楹聯(lián)。樓上正中壁掛有明太祖朱元璋和中山王徐達畫像，正門與中堂之間有棋桌、靠椅，鏤刻精致。1982年勝棋樓定為南京市文物保護單位。
關(guān)于“勝棋樓”，還有一段熟為人知的故事。
相傳明朝開國皇帝朱元璋對下棋相當(dāng)有興趣，棋藝也很高，經(jīng)常找高手對弈。他手下有位大將軍名叫徐達，是個中佼佼者，他們經(jīng)常在樓上品茗對弈，奇怪的是本來徐達可以贏的棋，到后來卻變成“和棋”，甚至急遽地一敗涂地。朱元璋知道這是徐達故意讓他贏棋，于是向徐將軍說：“徐大將軍!今天希望你能好好的與朕下棋，要全力以赴，不得承讓。”兩人旗鼓相當(dāng)，奮戰(zhàn)了一天，不分勝負，當(dāng)夜幕低垂的時候，終以“和棋”結(jié)局，朱元璋面露微笑，向觀戰(zhàn)的文武官員說：“今天下的棋，平分秋色!”這時徐達起立，作揖道：“請皇上與臣互換座位，再下定論何如?”朱元璋心里暗想：“明明和棋，難道還有蹊蹺?”于是走到徐達的位子細看棋子，這一看非同小可，皇帝不禁一怔，連聲贊好，并自認輸棋。原來棋盤上的黑子，排出：“萬亗”兩個字，這是“萬嵗”的簡體字，難怪朱元璋嘆服他的棋藝。徐達能夠一面下棋，一面作文字上的布局，這不是一般人所能做到的，因此，皇帝便把這幢樓取名“勝棋樓”，然后連同那樓旁的“莫愁湖”一并贈送給他，由他來向湖民收租。
勝棋樓為木造樓閣，古色古香，樓上還保存著當(dāng)年皇帝與徐大將軍對弈的棋臺和座椅，鏤刻精致，許多好奇的游客，只要付費，便可登上那張“寶座”照相留念。勝棋樓側(cè)“俞曲園”有副對聯(lián)，對當(dāng)年兩人對弈描述得極為生動：“占全湖綠水芙蓉，勝國君臣棋一局；看終古雕梁玳瑁，盧家庭院燕雙飛。”另有沈鎤所題：“江水東流，淘盡了千古英雄兒女；石城西峙，依舊是六朝煙雨樓臺。”也算得體。
